No site do próprio Youtube tem algumas dicas de como fazer isso. Ou vc usa sites que oferecem este serviço, ou por softwares ou contratando empresas. Sugiro que use o site: captiontube.appspot.com. Ele é muito rápido e permite que depois de editar, vc mesmo faça o upload da legenda. No caso, isto permite até mesmo que vc guarde a legenda para si, caso for por interesses comerciais.
Queria aproveitar também para falar de uma Startup que vem ganhando prêmios no ramo de vídeos na internet. É a Kaltura, ela possui um editor online em que permite que qualquer um possa editar um vídeo sem nem mesmo precisar instalar nada em sua máquina. E ainda por cima disponibiliza plugins para vários CMS para que você possa editar até mesmo do seu site. E o melhor de tudo é que é integrado com o banco de dados dos maiores sites do mercado (Youtube e Cia). Vale a pena conferir!!!
vou ver se concigo!